Według rosyjskiego serwisu Wzor Microsoft wprowadzi na rynek Update 2 do Windows 8.1 we wrześniu, natomiast zdaniem Zdnet niewykluczony jest sierpień. Może to oznaczać, że Microsoft cyklicznie, co 5-6 miesięcy, będzie aktualizować swój system  (Windows 8.1 z Update 1 został udostępniony na początku kwietnia br.).

W drugiej aktualizacji Windows 8.1 otrzymałby menu Start, zaprezentowane na początku tego miesiąca na konferencji Build. Będzie można niego podpiąć aplikacje z kafelkowego menu.

Według Zdnet Microsoft chce nawet częściej niż dotychczas wprowadzać na rynek zaktualizowane albo nowe wersje Windowsa. W krótszym czasie ma pojawiać się więcej zmian (jednakże, zdaniem serwisu, dla Windows 8 na razie nie ma dokładnych terminów udostępniania kolejnych Update’ów), choć przedsiębiorcy niekoniecznie tego chcą. Terry Myerson, Executive Vice President działu Windows, zauważył, że częstszymi aktualizacjami są zainteresowani głównie konsumenci. Na razie nie są znane oficjalne plany Microsoftu związane z następcą Windows 8.1. W sieci krążą informacje, iż nowy system – nazywany Windows 9 – pojawi się w ofercie w przyszłym roku (zwykle podawany jest termin kwietniowy).

Wzor twierdzi, że Microsoft rozważa wprowadzenie nowego modelu biznesowego dla Windows. Podstawowa wersja w przyszłości miałaby być dostępna za darmo, a za korzystanie z bardziej rozbudowanej wersji pobierane byłyby opłaty abonamentowe (czyli podobnie, jak w przypadku usługi Office 365).