Historia Insertu zaczęła się od systemu obsługi sprzedaży Subiekt. Jarosław Szawlis, właściciel firmy, napisał go w 1991 r., jeszcze w ramach współpracy z przedsiębiorstwem Pro (dziś El-Pro). Od trzeciej wersji Subiekta (z 1993 r.) Insert ma do niego wyłączne prawa.

Kiedy okazało się, że sprzedaż idzie świetnie, Szawlisowie wydzierżawili od Pro pierwszy komputer i tak powstał Insert. Trafili na dobry moment. Na rynku nie było jeszcze polskich pudełkowych systemów dla firm. Z konkurencją, ówczesnym CDN-em i Wa-Pro, właściwie byli zaprzyjaźnieni.

Choć przez ponad 20 lat działania firmy nie brakowało trudnych momentów, dziś Insert jest ważnym graczem. Zatrudnia około 170 osób, ma współudziałowca – Tetę (ok. 35 proc. udziału), oferuje wszystkie produkty potrzebne do obsługi MSP oraz system Navireo dla średnich firm. Sprzedał już ponad pół miliona licencji. Od początku współpracuje z partnerami, na – jak mówi Szawlis – jak najprostszych zasadach.